NMR a IR analýza přírodních látek izolovaných z léčivých hub Cordyceps

Stáhnout PDF English version

Autoři: Jarmila Harvanová; Lucia Ungvarská Maľučká; Anna Uhrinová; Mária Vilková; Martin Vavra; Martin Pavlík; Martin Rajtar; Anna Furmaníková
Vyšlo v časopise: Čes. slov. Farm., 2018; 67, 200-204
Kategorie: Původní práce

Souhrn

V súčasnej dobe existuje 750 druhov húb rodu Cordyceps. Vysoká cena prírodného Cordycepsu a jej nedostatok v prírode spôsobil, že sa pozornosť upriamila na jej pestovanie, kultiváciu v laboratórnych podmienkach. Dopyt po tejto „hube-parazitovi“ je aj v dnešnej dobe pomerne vysoký, čo dokazuje aj množstvo komerčných výživových doplnkov. Fytochemická diverzita zabezpečila, že Cordyceps sa používa ako imunomodulátor, antioxidant; má protirakovinové, protizápalové, antidiabetické, antibakteriálne a anti-HIV účinky. Práca sa zaoberá NMR a IR analýzou prírodných látok izolovaných z dvoch druhov húb rodu Cordyceps: Cordyceps sinensis MFTCCB025/0216, MFTCCB026/0216 a Paecilomyces hepiali MFTCCB023/0216. Tie boli umelo kultivované na dvoch substrátoch ryže (Oryza sativa Indica a Oryza sativa Japonica). Celkovo sa analyzovalo päť metanolových extraktov, ktoré boli pripravené refluxovaním pomletého materiálu húb. Na stanovenie kvality a kvantity majoritných chemických zlúčenín sa využila 1D a 2D NMR analýza, ktorej riešením ¹H, ¹³C, COSY, NOESY, HSQC, HMBC a DEPT spektier sa priradili protóny a uhlíky jednotlivým organickým zlúčeninám. Ako doplnková analýza na stanovenie funkčných skupín sa zvolila IR spektroskopia. V extraktoch boli identifikované ako majoritné nasledujúce chemické zlúčeniny: kyselina linolová, kyselina olejová, manitol; ako minoritné tyrozín, alanín, močovina a iné biologicky zaujímavé látky.

Klíčová slova:

Cordyceps sinensis – NMR a IR analýza – kyselina olejová – D-manitol

Zdroje

1. Hobbs C. H. Medicinal mushrooms: An exploration of tradition, healing, and culture. Botanica Press 1995; 251 s.

2. Holliday J., Cleaver M., Wasser S. P. Cordyceps. In: Coates P. M., Blackman M. R., Cragg G., Levine M., Moss J., White J. (eds). Encyclopedia of dietary supplements. New York: Marcel Dekker 2005; 1–13.

3. Zhu J. S., Halpern G., Jones K. The scientific rediscovery of a precious ancient Chinese herbal regimen: Cordyceps sinensis: Part II. J. Alt. Comp. Med. 1998; 4, 429–457.

4. Holliday J., Cleaver P. Medicinal Value of the Caterpillar Fungi Species of the Genus Cordyceps (Fr.) Link (Ascomycetes). A Review. Int. J. Med. Mushrooms 2008; 10, 219–234.

5. Tuli S. H., Sandhu S. S., Sharma A. K. Pharmacological and therapeutic potential of Cordyceps with special reference to Cordycepin. Biotech. 2014; 4, 1–12.

6. Zhu J. S., Halpern G. M., Johns K. The scientific rediscovery of an ancient Chinese herbal medicine: Cordyceps sinensis: Part I. J. Alt. Comp. Med. 1998; 4, 289–303.

7. Uphof J. C. Th. Dictionary of Economic Plants. New York: Verlag von J. Cramer 1968; 152.

8. Chiang S. S., Liang Z. Ch., Wang Y. Ch., Liang Ch. H. Effect of light-emitting diodes on the production of cordycepin, and mannitol and adenosine in solid-state fermented rice by Cordyceps militaris. J. Food Compos. Anal. 2017; 60, 51–56.

9. Olatunji O. J., Tang J., Tola A., Auberon F., Oluwaniyi O., Ouyang Z. The genus Cordyceps: An extensive review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology. Fitoterapia 2018; Article in Press, https://doi.org/10.1016/j.fitote.2018.05.010

10. Zhang X., Liu Q., Zhou W., Li P., Alolga R. N., Qi L. W., Yin X. A comparative proteomic characterization and nutritional assessment of naturally-and artificially-cultivated Cordyceps sinensis. J. Proteomics 2018; 181, 24‒35.

11. Wang J., Nie S., Chen S., Phillips A. O., Phillips G. O., Li Y., Xie M., Cui S. W. Structural characterization of an α-1, 6-linked galactomannan from natural Cordyceps sinensis. Food Hydrocoll. 2018; 78, 77‒91.

12. Yang S., Jin L., Ren X., Lu J., Meng Q. Optimization of fermentation process of Cordyceps militaris and antitumor activities of polysaccharides in vitro. J. Food Drug Anal. 2014; 22, 468‒476.

13. Yang F. Q., Li D. Q., Feng K., Hu D. J., Li S. P. Determination of nucleotides, nucleosides and their transformation products in Cordyceps by ion-pairing reversed-phase liquid chromatography-mass spektrometry. J. Chromatogr. A 2010; 1217, 5501‒5510.

14. Zhao J., Xie J., Wang L. Y., Li S. P. Advanced development in chemical analysis of Cordyceps. J. Pharm. Biomed. Anal. 2014; 87, 271‒289.

15. Guo L. X., Xu X. M., Wu Ch. F., Lin L., Zou S. Ch., Luan T. G., Yuan J. P., Wang J. H. Fatty acid composition of lipids in wild Cordyceps sinensis from major habitats in China. Biomedicine & Preventive Nutrition 2012; 2, 42‒50.

16. OECD. www.oecd.org/science/biotrack/46815226.pdf (Organisation of Economic Co-operation and Development). 2004. Consensus document on compositional considerations for new varieties of rice (Oryza sativa): Key food and feed nutrients and anti-nutrients. OECD, Paris.

17. SDBSWeb. sdbs.db.aist.go.jp (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology) (15. 06. 2015).